1992年，饭岛爱参演东京电视台深夜节目《东京情色派》，在节目中自掀裙子露出丁字裤，此举让饭岛爱以“丁字裤女王”而成名，踏入日本演艺圈。

     2000年10月，饭岛爱出版半自传性小说《柏拉图式性爱》，在日本畅销百万本。

     2001年，饭岛爱在张卫健主演的华语电视剧《齐天大圣孙悟空》中扮演蜘蛛精。